再起動時にディスプレイが接続されていない場合、DSUBでの接続ではディスプレイへの信号がまったく出力されなくなってしまう現象が発生するもよう。原因はどうやら、ディスプレイドライバのようで、DVIではためしていませんが、DSUBではPnPディスプレイでも再起動時に接続していないと認識されないものがあるようです。
対処法は、起動時には完全に起動してしまうまでディスプレイをつけておくか、それともVNCのようなリモートサービス立ち上げておくとかしかないようですね。
この現象はほかのDVI接続のWindowsPCでもカードとドライバによっては発生するものなのですが、まあディスプレイなしでPCつかうなということか(´・ω・`)